Один из самых популярных в мире кинокомиков, фильмы с участием которого на сегодняшний день собрали в мировом прокате 1,38 миллиарда долларов.
Бен Стилл, справа, с Биллом Хэйдером в роли генерала Джорджа Кастера, снова выступит в роли охранника в фильме «Ночь в музее 2». Эми Адамс также снялась в сиквелле в роли Амалии Эртхарт.
Стиллер и его жена Кристин Тэйлор в окружении его родителей, Энн Миры и Джерри Стиллер. Вся семья собралась в Нью-Йорке 12 ноября 2008 года на мероприятии, которое провела компания «Moving Image» в честь молодого актера.
Бен Стиллер, в центре, вместе с коллегами по фильму Робертом Дауни мл., слева, и Джеком Блэком, на британской премьере комедии «Солдаты неудачи» в Лондоне, 16 сентября 2008г.
В приключенческой комедии «Солдаты неудачи» Стиллер сыграл роль суперзвезды Тагга Спидмэна, который принимал участие в съемках одного из самых дорогих и широкомасштабных фильмов о войне. Он высадился в Южной Азии вместе со звездами фильма "Who's Who".
Стиллер озвучивал льва Алекса в мультипликационном фильме «Мадагаскар 2: Побег в Африку», который стал продолжением нашумевшей в 2005 году первой части. Мультфильм рассказывает о дальнейших приключениях льва Алекса и его друзей из Нью-Йоркского зоопарка.
Стиллеру снова удалось поработать вместе с братьями Фаррелли, снявшись в современном римейке фильма «Девушка моих кошмаров». К несчастью для Стиллера эта роль принесла ему немало разочарований. Фильм вышел в прокат 2 ноября и собрал только 14 миллионов долларов.
Даже, несмотря на то, что вышедший в 2006 году фильм «Ночь в музее», в котором Стиллер сыграл роль разведенного отца и ночного охранника музея, пытающегося произвести впечатление на своего сына, получил плохие отзывы от критиков, комедия принесла создателям 115 миллионов долларов только за 10 дней показа.
Стиллер и Оуэн Уилсон встретились на съемочной площадке снова в 2004 году. Оба актера получили роли в фильме «Убойная парочка: Старски и Хатч» - пародии на оригинальный сериал 1970 года. Актер и рэп-исполнитель Снуп Догг сыграл роль хитрого уличного информатора – Huggy Bear.
Стиллер и Крис Рок, коллеги по озвучке анимационного фильма «Мадагаскар», весте с куклами своих персонажей выступают на пресс-конференции в Париже. Мультфильм стал настолько популярен, что очень скоро появилось его продолжение. Стиллер и Рок и во второй части озвучивали своих прежних героев – льва Алекса и зебру Марти.
Стиллер и Тэйлор на церемонии 7-ом ежегодном мероприятии «A.L.S. New York City Gala». Пара познакомилась на съемках так и не вышедшего пилотника, а затем они вместе снимались в фильмах «Образцовый самец» и «Вышибалы».
Комедия «Черная зависть» стала одним из разочарований 2004 года. В фильме снялись такие актеры как Эми Полер, Джек Блэк, Стиллер и Рэйчел Вайс. Сюжет вращается вокруг необычного изобретения. Фильм получил плохие оценки мировых критиков. По некоторым сообщениям, Президент «DreamWorks» Джеффри Катценберг жаловался на слабые отзывы.
В фильме 2004 года «А вот и Полли» Стиллер сыграл совершенно несклонного к рискованным авантюрам Рубена Феффера, чьи планы на дальнейшую счастливую жизнь разрушились после того, как его жена сбегает с инструктором-аквалангистом во время их медового месяца. Несмотря на то, что фильм получил не очень хорошие отзывы, он принес доход своим создателям превышающий вдвое весь бюджет ленты.
2004 год стал для Стиллера одним из самых плодотворных. В этом же году Стиллер снялся в нашумевшем фильме «Вышибалы» вместе с известным комедиантом Винсом Воном. В фильме Стиллер сыграл Уайта Гудмэна, самовлюбленного владельца фитнес-центров, который вызвал на бой вышибал героя Винса Вона – Питера Ля Флера. Фильм стал достаточно успешным, принеся доход в размере более чем 110 миллионов долларов.
В 2003 году Стиллер и Дрю Берримор сыграли роль молодой пары, которая, наконец, нашла квартиру своей мечты — дюплекс в Бруклине. Фильм получил широкую огласку и только с домашних показов принес 10 миллионов долларов. Берримор даже была номинирована на получение премии «Razzie».
В 2001 году два небольших фильма о Дереке Зулэндере – глупом мужчине-модели, сценарии к которым были частично написаны Стиллером, а также он стал еще и их продюсером, вылились в одну полнометражную комедию «Образцовый самец». Этот герой появился еще в 1996 году на церемонии «VH1 Fashion Awards Show». Стиллер сыграл роль одержимого Зулендера, после чего фильм стал в своем роде культовым.
В 2001 году Стиллер снялся в роли Чэса Тененбаума в трагикомедии «Семейка Тененбаум», номинированной на премию Оскар. Чэс – гений математики и успешный бизнесмен, которому пришлось полностью посвятить себя детям (Грант Розенмайер и Джона Мейерсон), после гибели его жены в авиакатастрофе.
Стиллер снялся в одном фильме с Робертом Де Ниро в комедии 2000 года « Знакомство с Родителями». Стиллеру досталась роль Гейлорда «Грега» Фокера, молодого человека, который знакомится с родителями своей невесты. Де Ниро сыграл роль отца невесты, а в прошлом агента ЦРУ.
Стиллер снялся в роли мистера «Яростного» в комедии о супергероях «Таинственные люди». Тогда Стиллеру пришлось снова работать с Джанин Гарофало. Кроме того, роли исполняли (слева направо) Кел Митчелл (в роли «Невидимки»), Вес Студи («Сфинкс»), Уильям Мэйси («Землекоп»), Пол Рубенс («Злоба») и Хэнк Азария («Голубой Раджа; крайний справа)
В комедии 1998 года братьев Фаррелли «Все без ума от Мэри» герой Стиллера встречается со своей бывшей школьной возлюбленной (Кэмерон Диаз). Именно с ней все было прекрасно до выпускного вечера, на который они собирались идти вместе, но так и не попали из-за несчастного случая с молнией. В результате которого герой оказался в больнице, а не на танцах.
Стиллер работает с камерой во время своего режиссерского дебюта в фильме 1994 года «Реальность кусается». Стиллер также сыграл одну из ролей в этом фильме совместно с Вайноной Райдер, Итаном Хоуком, Рене Зельвейгер и Джанин Гарофало.
В 1993 году Стиллер получил премию «Эмми» за «Шоу Бена Стиллера».
В 1987 году Стиллер (внизу слева) снялся в роли Дэйнти, американского заключенного, в фильме Стивена Спилберга «Империя солнца». Роль для Стиллера в этом фильме стала дебютной в большом кино.
Джон Мэхоуни, Свузи Кертц и Стиллер снялись в 1987 году в пьесе Джона Гуаре «House of Blue Leaves».
«Шоу Бенни Стиллера» с 1992 по 1993 годы выходило в 12 эпизодах на телеканале «Fox». Помимо Силлера в нем принимали участие на тот момент девушка Стиллера Джанин Гарофало (слева), Боб Оденкерк (сверху) и Энди Дик (внизу). После закрытия шоу получило премию «Эмми» за лучший сценарий, обойдя такие шоу как "Saturday Night Live," "In Living Color" и "The Edge."
Джерри Стиллер вместе с сыном Беном в 1978 году. Чуть позже Бен пойдет по следам отца и станет актером. Джерри даже снимется в нескольких эпизодах в фильмах сына.